3-Alkoksyimidazolylideny (NOHC): Nowa klasa karbenów nukleofilowych. Synteza, badania strukturalne, badania nad reaktywnością oraz nowe zastosowania w syntezie asymetrycznej.
2016/23/G/ST5/04115
Słowa kluczowe
Deskryptory
- ST5_23: Chemia organiczna
Panel
ST5 – Synteza i materiały: otrzymywanie materiałów, związki struktury z właściwościami, nowoczesne materiały o założonych właściwościach, architektura (makro)molekularna, chemia organiczna, chemia nieorganiczna
Jednostka realizująca
Uniwersytet Łódzki, Wydział Chemii
woj. łódzkie
Kierownik projektu (z jednostki realizującej)
Liczba wykonawców projektu: 6
Konkurs
BEETHOVEN 2 – ogłoszony 2016-09-15
- Przyznana kwota
- 834 400 PLN
- Rozpoczęcie projektu
- 2018-01-03
- Zakończenie projektu
- 2022-01-02
- Planowany czas trwania projektu
- 48 miesięcy (z wniosku)
- Status projektu
- Projekt rozliczony
Opis projektu
Pobierz opis projektu w formacie .pdf
Uwaga — opisy projektów zostały sporządzone przez samych autorów wniosków i w niezmienionej formie umieszczone w systemie.
Zakupiona aparatura
- 'Discover CoolMate' - przystawka kriostatowa do reaktora mikrofalowego. Za kwotę 105 000 PLN
- Kamera do obserwacji postępu reakcji w reaktorze mikrofalowym. Za kwotę 10 000 PLN
- Reaktor do prowadzenia mechano-syntezy organicznej.
- Wyparka rotacyjna wraz z pompa membranową (2 szt.). Za kwotę 50 000 PLN
- Zestaw chiralnych kolumn do chromatografów HPLC. Za kwotę 20 000 PLN
- Zestaw komputerowy PC z oprogramowaniem. Za kwotę 12 809 PLN
Dane z raportu końcowego/rocznego
Publikacje w czasopismach (10)
-
Synthesis 2-unsubstituted imidazole N-oxides as novel precursors of chiral 3-alkoxyimidazol-2-ylidenes derived from trans-1,2-diaminocyclohexane and other chiral amino compounds.
- Autorzy:
- G. Mlostoń, M. Celeda, M. Jasiński, K. Urbaniak, P. J. Boratyński, P. R. Schreiner, H. Heimgartner
- Czasopismo:
- Molecules (rok: 2019, tom: 24, strony: artykuł nr. 4398), Wydawca: MDPI, ST ALBAN-ANLAGE 66, CH-4052 BASEL, SWITZERLAND
- Status:
- Opublikowana
- DOI:
- 10.3390/molecules24234398. – link do publikacji
-
Synthesis and selected transformations of 2-unsubstituted 1-(adamantyloxy)imidazole 3-oxides: strightforward access to non-symmetric 1,3-dialkoxy imidazolium salts.
- Autorzy:
- G. Mlostoń, M. Celeda, K. Urbaniak, M. Jasiński, V. Bakhonsky, P. R. Schreiner, H. Heimgartner
- Czasopismo:
- Beilstein J. Org. Chem. (rok: 2019, tom: 15, strony: 497-505), Wydawca: BEILSTEIN-INSTITUT, TRAKEHNER STRASSE 7-9, FRANKFURT AM MAIN, 60487, GERMANY
- Status:
- Opublikowana
- DOI:
- 10.3762/bjoc.15.43 – link do publikacji
-
Application of 1-hydroxy-4,5-dimethyl-imidazole 3-oxide as coformer in formation of pharmaceutical cocrystals.
- Autorzy:
- A. Wróblewska, J. Śniechowska, S. Kaźmierski, E. Wielgus, G. D. Bujacz, G. Mlostoń, A. Chworoś, J. Suwara, M. J. Potrzebowski
- Czasopismo:
- Pharmaceutics 12, 359 (rok: 2020, tom: 12, strony: e359), Wydawca: MDPI, ST ALBAN-ANLAGE 66, CH-4052 BASEL, SWITZERLAND
- Status:
- Opublikowana
- DOI:
- 10.3390/pharmaceutics12040359 – link do publikacji
-
Reactions of thiocarbonyl compounds with electrophilic and nucleophilic carbenes as well as with their metal complexes
- Autorzy:
- G. Mlostoń, H. Heimgartner
- Czasopismo:
- J. Sulfur Chem. (rok: 2020, tom: 41, strony: 672−700), Wydawca: TAYLOR & FRANCIS LTD, 2-4 PARK SQUARE, MILTON PARK, ABINGDON OR14 4RN, OXON, ENGLAND
- Status:
- Opublikowana
- DOI:
- 10.1080/17415993.2020.1780237 – link do publikacji
-
Synthesis of bicyclic P,S-heterocycles via addition of thioketones to a phosphorus-centered open-shell singlet biradical
- Autorzy:
- H. Beer, A. Linke, J. Bresien, G. Mlostoń, M. Celeda, A. Villinger, A. Schulz
- Czasopismo:
- Inorg. Chem. (rok: 2022, tom: 61, strony: 2031‒2038), Wydawca: The American Chemical Society
- Status:
- Opublikowana
- DOI:
- 10.1021/acs.inorgchem.1c03207 – link do publikacji
-
N-Alkoxyimidazolylidines (NOHCs): Nucleophilic carbenes based on oxidized imiodazolium core
- Autorzy:
- V. V. Bakhonsky, J. Becker, G. Mlostoń, P.R. Schreiner
- Czasopismo:
- Chem. Commun. (rok: 2022, tom: 58, strony: 1538‒1541), Wydawca: Royal Society of Chemists (RSC)
- Status:
- Opublikowana
- DOI:
- 10.1039/D1CC05696D – link do publikacji
-
The fluoride anion-catalyzed sulfurization of thioketones with elemental sulfur leading to sulfur-rich heterocycles: first sulfurization of thiochalcones.
- Autorzy:
- G. Mlostoń, J. Wręczycki, K. Urbaniak, D. M. Bieliński, H. Heimgartner.
- Czasopismo:
- Molecules (rok: 2021, tom: 26, strony: e822), Wydawca: MDPI
- Status:
- Opublikowana
- DOI:
- 10.3390/molecules26040822 – link do publikacji
-
Expedient synthesis of N-Oxy-Heterocyclic Carbenes (NOHC) ligands and metal complexes using mechanochemistry.
- Autorzy:
- A. Wróblewska, G. Lauriol, G. Mlostoń, X. Bantreil, F. Lamaty
- Czasopismo:
- J. Organometal. Chem. (rok: 2021, tom: 949, strony: e121914), Wydawca: Elsevier
- Status:
- Opublikowana
- DOI:
- 10.1016/j.jorganchem.2021.121914 – link do publikacji
-
Synthesis and cytotoxic activity of lepidilines A−D: Comparison with some 4,5-diphenyl analogues and related imidazole-2-thiones
- Autorzy:
- G. Mlostoń, M. Kowalczyk, M. Celeda, K. Gach-Janczak, A. Janecka, M. Jasiński
- Czasopismo:
- J. Nat. Prod. (rok: 2021, tom: 64, strony: 3071‒3079), Wydawca: The American Chemical Society
- Status:
- Opublikowana
- DOI:
- 10.1021/acs.jnatprod.1c00797 – link do publikacji
-
Synthesis, selected transformations, and biological activity of alkoxy analogues of lepidilin A and C.
- Autorzy:
- G. Mlostoń, M. Celeda, W. Poper, M. Kowalczyk, K. Gach-Janczak, A. Janecka, M. Jasiński
- Czasopismo:
- Materials (rok: 2020, tom: 13, strony: e4190), Wydawca: MDPI, ST ALBAN-ANLAGE 66, CH-4052 BASEL, SWITZERLAND
- Status:
- Opublikowana
- DOI:
- 10.3390/ma13184190 – link do publikacji
Teksty w publikacjach pokonferencyjnych (19)
-
Prekursory karbenów (alkoksyimidazol)ylidenowych z grupami adamantan-1-ylowymi – synteza oraz badania strukturalne
- Autorzy:
- G. Mlostoń, M. Celeda, K. Urbaniak, A. Cieślińska
- Konferencja:
- 61. Zjazd Naukowy PTChem (rok: 2018, strony: Materiały Zjazdowe, S02P20, str. S02-25), Wydawca: Komitet Organizcyjny Zjazdu PTChem
- Data:
- konferencja 17-21.09.
- Status:
- Opublikowana
-
2-Unsubstituted imidazole N-oxides as useful precursors for enolizable and non-enolizable imidazole-2-thiones
- Autorzy:
- A. Wróblewska, M. J. Potrzebowski, G. Mlostoń
- Konferencja:
- XIIth International Mini-Symposium 'Current Problems in Organic Chemistry' (rok: 2019, strony: Materials, IL-9), Wydawca: Uniwersytet Łódzki, Wydział Chemii
- Data:
- konferencja 23-05
- Status:
- Opublikowana
-
Chiralne i achiralne sole 1-alkoksyimidazoliowe – prekursory nowych karbenów nukleofilowych (NHC)
- Autorzy:
- G. Mlostoń, K. Urbaniak, M. Jasiński, M. Celeda
- Konferencja:
- IX Seminarium 'Postępy w Syntezie Związków Nieracemicznych' (rok: 2018, strony: Materiały, K-14, p. 25.), Wydawca: Politechnika Wrocławska
- Data:
- konferencja Karpacz, 17-20.10.
- Status:
- Opublikowana
-
Conversions of the in situ generated alkoxyimidazol-2-ylidenes into alkoxyimidazol-2-thiones via the reaction with elemental sulfur
- Autorzy:
- K. Urbaniak, M. Celeda, M. Jasiński, E. Zbicińska, G. Mlostoń
- Konferencja:
- XXI International Symposium 'Advances in the Chemistry of Heteroroganic Compounds (rok: 2018, strony: Materials, P-133), Wydawca: CBMiM PAN Łódź
- Data:
- konferencja 23.11.
- Status:
- Opublikowana
-
Carbens: from laboratory curiosities to versatile tools in modern organic synthesis
- Autorzy:
- P. R. Schreiner, G. Mlostoń
- Konferencja:
- Lodz-Giesen Colloquium: Wissenschaftskooperation der Universitäten Łódź und Justus-Liebig-Universität Giessen (rok: 2018, strony: L-4, p. 22/30), Wydawca: University of Łódź
- Data:
- konferencja 22,05
- Status:
- Opublikowana
-
Mechanochemiczne podejście do syntez 2-podstawionych oraz 2-niepodstawniownych 3-tlenków imidazolu
- Autorzy:
- A. Wróblewska, G. Mlostoń, M. J. Potrzebowski, P. Paluch
- Konferencja:
- XI Ogólnopolskie Sympozjum Chemii Organicznej, XI OSCO (rok: 2018, strony: Książka abstraktów, P-109), Wydawca: IChO PAN
- Data:
- konferencja 8-11.04
- Status:
- Opublikowana
-
Sole mono- oraz dialkoksyimidazoliowe jako potencjalne prekursory karbenów nukleofilowych (NOHCs)
- Autorzy:
- N. Bilska, G. Mlostoń, K. Urbaniak, H. Jatczak
- Konferencja:
- XII Sesja Magistrantów i Doktorantów Łódzkiego Środowiska Chemików (rok: 2021, strony: EP-2-S2-01), Wydawca: Politechnika Łódzka
- Data:
- konferencja 26.06.2021
- Status:
- Opublikowana
-
Symetryczne i niesymetryczne sole 1,3-dialkoksyimidazoliowe jako nowe prekursory karbenów nukleofilowych.
- Autorzy:
- M. Pawlak, H. Jatczak, G. Mlostoń, K. Urbaniak
- Konferencja:
- XI Sesja Magistrantów i Doktorantów Łódzkiego Środowiska Chemików (rok: 2020, strony: Materiały-S2-P14), Wydawca: Uniwersytet Łódzki
- Data:
- konferencja 44005
- Status:
- Opublikowana
-
Sole alkoksyimidazoliowe jako nowe prekursory karbenów nukleofilowych (NHCs); badania aktywności biologicznej
- Autorzy:
- M. Kowalczyk, G. Mlostoń, M. Celeda, M. Jasiński, W. Poper, A. Janecka, K. Gach-Janczak
- Konferencja:
- I Pomorskie Studenckie Sympozjum Chemiczne (rok: 2020, strony: Książka abstraktów, str. 27.), Wydawca: Uniwersytet Gdański
- Data:
- konferencja 26-27 wrzesnia
- Status:
- Opublikowana
-
First laboratory synthesis of Lepidiline C and the X-ray structure if its hexafluorophosphate salt
- Autorzy:
- G. Mlostoń, M. Celeda, M. Kowalczyk, M. Jasiński
- Konferencja:
- 23rd International Conference on Phosphorus Chemistry (ICPC-23) (rok: 2021, strony: Conference materials), Wydawca: Jan Dlugosz University, Częstochowa
- Data:
- konferencja July 05-09, 2021
- Status:
- Opublikowana
-
Nieoczekiwane obserwacje w trakcie syntezy i testowania aktywności biologicznych nowych soli 1-alkoksy- i 1,3-dialkoksyimidazoliowych
- Autorzy:
- M. Kowalczyk, G. Mlostoń, M. Celeda, M. Jasiński, W. Poper, A. Janecka, K. Gach-Janczak
- Konferencja:
- 63. Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego (rok: 2021, strony: S02 P002), Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
- Data:
- konferencja Łódź, 13-17.09.2021
- Status:
- Opublikowana
-
First application of imidazole N-oxides for the synthesis of lepidiline alkaloids
- Autorzy:
- Mateusz Kowalczyk, Małgorzata Celeda, G. Mlostoń, M. Jasiński
- Konferencja:
- 63. Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego (rok: 2021, strony: S01, P002), Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
- Data:
- konferencja Łódź, 13-17.09.2021
- Status:
- Opublikowana
-
Synteza oraz wybrane transformacje analogów strukturalnych lipidilin
- Autorzy:
- W. Poper, M. Jasiński, G. Mlostoń
- Konferencja:
- 62. Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego (rok: 2019, strony: Książka abstraktów, S01-P29, str. S01-77.), Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
- Data:
- konferencja 02-06.09
- Status:
- Opublikowana
-
Chiralne karbeny nukleofilowe (NHCs); 1-Benzyloksyimidazol-2-ylideny pochodne trans-1,2-diaminocykloheksanu
- Autorzy:
- G. Mlostoń, M. Celeda, H. Heimgartner
- Konferencja:
- 62. Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego (rok: 2019, strony: S01-P22, str. S01-70), Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
- Data:
- konferencja 02-06.09
- Status:
- Opublikowana
-
Prekursory karbenów NHC; Spontaniczna izomeryzacja N,N'-dialkoksy oraz N,N'-diaryloksy diimin pochodnych glioksalu
- Autorzy:
- G. Mlostoń, K. Urbaniak, N. Bilska
- Konferencja:
- 62. Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego (rok: 2019, strony: Książka abstraktów, S01-P21, str. S01-69.), Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
- Data:
- konferencja 02-06.09
- Status:
- Opublikowana
-
Preparation of symmetric and non-symmetric 1,3-dialkoxy imidazolium bromides, precursors of new, chiral imidazol-2-ylidenes (NOHCs).
- Autorzy:
- E. Obijalska, K. Grzybowska, G. Mlostoń
- Konferencja:
- The IXth International Meeting on Halogen Chemistry (HalChem-IXth) (rok: 2019, strony: Book of abstracts, P-14, p. 58), Wydawca: University of Perugia (Italy)
- Data:
- konferencja 23-26.09.
- Status:
- Opublikowana
-
Synthesis of the non-symmetric 1,3-dialkoxy imidazolium bromides, precursors of new, chiral imidazol-2-ylidenes (NOHCs).
- Autorzy:
- E. Obijalska, K. Grzybowska, G. Mlostoń
- Konferencja:
- XXII International Symposium Advances in the Chemistry of Heteroorganic Compounds (rok: 2019, strony: Materials, P-057), Wydawca: Center of Molecular and Macromolecular Studies PAS, Łódź
- Data:
- konferencja 21-22.11.
- Status:
- Opublikowana
-
2-Unsubstituted imidazole N-oxides as novel precursors of chiral 3-alkoxyimidazol-2-ylidenes derived from trans-1,2-diaminocyclohexane, and other chiral amino compounds
- Autorzy:
- G. Mlostoń, M. Celeda, M. Jasiński, K. Urbaniak, P. J. Boratyński, H. Heimgartner
- Konferencja:
- XXII International Symposium Advances in the Chemistry of Heteroorganic Compounds (rok: 2019, strony: Materials, P-011), Wydawca: Center of Molecular and Macronolecular Studies, PAS
- Data:
- konferencja 21-22.11.
- Status:
- Opublikowana
-
Searching for new, chiral NHCs; α,ω-dihalides as perfect reagents for the conversion of trans-1,2-diaminocyclohexane into 'primary-secondary'diamines
- Autorzy:
- G. Mlostoń, M. Celeda
- Konferencja:
- Searching for new, chiral NHCs; α,ω-dihalides as perfect reagents for the conversion of trans-1,2-diaminocyclohexane into 'primary-secondary'diamines. (rok: 2019, strony: Book of abstracts, SL-13, p. 40), Wydawca: University of Perugia (Italy)
- Data:
- konferencja 23-26.09.
- Status:
- Opublikowana