3-Alkoksyimidazolylideny (NOHC): Nowa klasa karbenów nukleofilowych. Synteza, badania strukturalne, badania nad reaktywnością oraz nowe zastosowania w syntezie asymetrycznej.

2016/23/G/ST5/04115

Słowa kluczowe

Deskryptory

  • ST5_23: Chemia organiczna

Panel

ST5 – Synteza i materiały: otrzymywanie materiałów, związki struktury z właściwościami, nowoczesne materiały o założonych właściwościach, architektura (makro)molekularna, chemia organiczna, chemia nieorganiczna

Jednostka realizująca

Uniwersytet Łódzki, Wydział Chemii

woj. łódzkie

Inne projekty tej jednostki »

Kierownik projektu (z jednostki realizującej)

prof. Grzegorz Marek Mlostoń

Liczba wykonawców projektu: 6

Konkurs

BEETHOVEN 2 – ogłoszony 2016-09-15

Przyznana kwota
834 400 PLN
Rozpoczęcie projektu
2018-01-03
Zakończenie projektu
2022-01-02
Planowany czas trwania projektu
48 miesięcy (z wniosku)
Status projektu
Projekt rozliczony

Opis projektu

Pobierz opis projektu w formacie .pdf

Uwaga — opisy projektów zostały sporządzone przez samych autorów wniosków i w niezmienionej formie umieszczone w systemie.

Zakupiona aparatura

  1. 'Discover CoolMate' - przystawka kriostatowa do reaktora mikrofalowego. Za kwotę 105 000 PLN
  2. Kamera do obserwacji postępu reakcji w reaktorze mikrofalowym. Za kwotę 10 000 PLN
  3. Reaktor do prowadzenia mechano-syntezy organicznej.
  4. Wyparka rotacyjna wraz z pompa membranową (2 szt.). Za kwotę 50 000 PLN
  5. Zestaw chiralnych kolumn do chromatografów HPLC. Za kwotę 20 000 PLN
  6. Zestaw komputerowy PC z oprogramowaniem. Za kwotę 12 809 PLN

Dane z raportu końcowego/rocznego

Publikacje w czasopismach (10)

  1. Synthesis 2-unsubstituted imidazole N-oxides as novel precursors of chiral 3-alkoxyimidazol-2-ylidenes derived from trans-1,2-diaminocyclohexane and other chiral amino compounds.

    Autorzy:
    G. Mlostoń, M. Celeda, M. Jasiński, K. Urbaniak, P. J. Boratyński, P. R. Schreiner, H. Heimgartner
    Czasopismo:
    Molecules (rok: 2019, tom: 24, strony: artykuł nr. 4398), Wydawca: MDPI, ST ALBAN-ANLAGE 66, CH-4052 BASEL, SWITZERLAND
    Status:
    Opublikowana
    DOI:
    10.3390/molecules24234398. – link do publikacji
  2. Synthesis and selected transformations of 2-unsubstituted 1-(adamantyloxy)imidazole 3-oxides: strightforward access to non-symmetric 1,3-dialkoxy imidazolium salts.

    Autorzy:
    G. Mlostoń, M. Celeda, K. Urbaniak, M. Jasiński, V. Bakhonsky, P. R. Schreiner, H. Heimgartner
    Czasopismo:
    Beilstein J. Org. Chem. (rok: 2019, tom: 15, strony: 497-505), Wydawca: BEILSTEIN-INSTITUT, TRAKEHNER STRASSE 7-9, FRANKFURT AM MAIN, 60487, GERMANY
    Status:
    Opublikowana
    DOI:
    10.3762/bjoc.15.43 – link do publikacji
  3. Application of 1-hydroxy-4,5-dimethyl-imidazole 3-oxide as coformer in formation of pharmaceutical cocrystals.

    Autorzy:
    A. Wróblewska, J. Śniechowska, S. Kaźmierski, E. Wielgus, G. D. Bujacz, G. Mlostoń, A. Chworoś, J. Suwara, M. J. Potrzebowski
    Czasopismo:
    Pharmaceutics 12, 359 (rok: 2020, tom: 12, strony: e359), Wydawca: MDPI, ST ALBAN-ANLAGE 66, CH-4052 BASEL, SWITZERLAND
    Status:
    Opublikowana
    DOI:
    10.3390/pharmaceutics12040359 – link do publikacji
  4. Reactions of thiocarbonyl compounds with electrophilic and nucleophilic carbenes as well as with their metal complexes

    Autorzy:
    G. Mlostoń, H. Heimgartner
    Czasopismo:
    J. Sulfur Chem. (rok: 2020, tom: 41, strony: 672−700), Wydawca: TAYLOR & FRANCIS LTD, 2-4 PARK SQUARE, MILTON PARK, ABINGDON OR14 4RN, OXON, ENGLAND
    Status:
    Opublikowana
    DOI:
    10.1080/17415993.2020.1780237 – link do publikacji
  5. Synthesis of bicyclic P,S-heterocycles via addition of thioketones to a phosphorus-centered open-shell singlet biradical

    Autorzy:
    H. Beer, A. Linke, J. Bresien, G. Mlostoń, M. Celeda, A. Villinger, A. Schulz
    Czasopismo:
    Inorg. Chem. (rok: 2022, tom: 61, strony: 2031‒2038), Wydawca: The American Chemical Society
    Status:
    Opublikowana
    DOI:
    10.1021/acs.inorgchem.1c03207 – link do publikacji
  6. N-Alkoxyimidazolylidines (NOHCs): Nucleophilic carbenes based on oxidized imiodazolium core

    Autorzy:
    V. V. Bakhonsky, J. Becker, G. Mlostoń, P.R. Schreiner
    Czasopismo:
    Chem. Commun. (rok: 2022, tom: 58, strony: 1538‒1541), Wydawca: Royal Society of Chemists (RSC)
    Status:
    Opublikowana
    DOI:
    10.1039/D1CC05696D – link do publikacji
  7. The fluoride anion-catalyzed sulfurization of thioketones with elemental sulfur leading to sulfur-rich heterocycles: first sulfurization of thiochalcones.

    Autorzy:
    G. Mlostoń, J. Wręczycki, K. Urbaniak, D. M. Bieliński, H. Heimgartner.
    Czasopismo:
    Molecules (rok: 2021, tom: 26, strony: e822), Wydawca: MDPI
    Status:
    Opublikowana
    DOI:
    10.3390/molecules26040822 – link do publikacji
  8. Expedient synthesis of N-Oxy-Heterocyclic Carbenes (NOHC) ligands and metal complexes using mechanochemistry.

    Autorzy:
    A. Wróblewska, G. Lauriol, G. Mlostoń, X. Bantreil, F. Lamaty
    Czasopismo:
    J. Organometal. Chem. (rok: 2021, tom: 949, strony: e121914), Wydawca: Elsevier
    Status:
    Opublikowana
    DOI:
    10.1016/j.jorganchem.2021.121914 – link do publikacji
  9. Synthesis and cytotoxic activity of lepidilines A−D: Comparison with some 4,5-diphenyl analogues and related imidazole-2-thiones

    Autorzy:
    G. Mlostoń, M. Kowalczyk, M. Celeda, K. Gach-Janczak, A. Janecka, M. Jasiński
    Czasopismo:
    J. Nat. Prod. (rok: 2021, tom: 64, strony: 3071‒3079), Wydawca: The American Chemical Society
    Status:
    Opublikowana
    DOI:
    10.1021/acs.jnatprod.1c00797 – link do publikacji
  10. Synthesis, selected transformations, and biological activity of alkoxy analogues of lepidilin A and C.

    Autorzy:
    G. Mlostoń, M. Celeda, W. Poper, M. Kowalczyk, K. Gach-Janczak, A. Janecka, M. Jasiński
    Czasopismo:
    Materials (rok: 2020, tom: 13, strony: e4190), Wydawca: MDPI, ST ALBAN-ANLAGE 66, CH-4052 BASEL, SWITZERLAND
    Status:
    Opublikowana
    DOI:
    10.3390/ma13184190 – link do publikacji

Teksty w publikacjach pokonferencyjnych (19)

  1. Prekursory karbenów (alkoksyimidazol)ylidenowych z grupami adamantan-1-ylowymi – synteza oraz badania strukturalne

    Autorzy:
    G. Mlostoń, M. Celeda, K. Urbaniak, A. Cieślińska
    Konferencja:
    61. Zjazd Naukowy PTChem (rok: 2018, strony: Materiały Zjazdowe, S02P20, str. S02-25), Wydawca: Komitet Organizcyjny Zjazdu PTChem
    Data:
    konferencja 17-21.09.
    Status:
    Opublikowana
  2. 2-Unsubstituted imidazole N-oxides as useful precursors for enolizable and non-enolizable imidazole-2-thiones

    Autorzy:
    A. Wróblewska, M. J. Potrzebowski, G. Mlostoń
    Konferencja:
    XIIth International Mini-Symposium 'Current Problems in Organic Chemistry' (rok: 2019, strony: Materials, IL-9), Wydawca: Uniwersytet Łódzki, Wydział Chemii
    Data:
    konferencja 23-05
    Status:
    Opublikowana
  3. Chiralne i achiralne sole 1-alkoksyimidazoliowe – prekursory nowych karbenów nukleofilowych (NHC)

    Autorzy:
    G. Mlostoń, K. Urbaniak, M. Jasiński, M. Celeda
    Konferencja:
    IX Seminarium 'Postępy w Syntezie Związków Nieracemicznych' (rok: 2018, strony: Materiały, K-14, p. 25.), Wydawca: Politechnika Wrocławska
    Data:
    konferencja Karpacz, 17-20.10.
    Status:
    Opublikowana
  4. Conversions of the in situ generated alkoxyimidazol-2-ylidenes into alkoxyimidazol-2-thiones via the reaction with elemental sulfur

    Autorzy:
    K. Urbaniak, M. Celeda, M. Jasiński, E. Zbicińska, G. Mlostoń
    Konferencja:
    XXI International Symposium 'Advances in the Chemistry of Heteroroganic Compounds (rok: 2018, strony: Materials, P-133), Wydawca: CBMiM PAN Łódź
    Data:
    konferencja 23.11.
    Status:
    Opublikowana
  5. Carbens: from laboratory curiosities to versatile tools in modern organic synthesis

    Autorzy:
    P. R. Schreiner, G. Mlostoń
    Konferencja:
    Lodz-Giesen Colloquium: Wissenschaftskooperation der Universitäten Łódź und Justus-Liebig-Universität Giessen (rok: 2018, strony: L-4, p. 22/30), Wydawca: University of Łódź
    Data:
    konferencja 22,05
    Status:
    Opublikowana
  6. Mechanochemiczne podejście do syntez 2-podstawionych oraz 2-niepodstawniownych 3-tlenków imidazolu

    Autorzy:
    A. Wróblewska, G. Mlostoń, M. J. Potrzebowski, P. Paluch
    Konferencja:
    XI Ogólnopolskie Sympozjum Chemii Organicznej, XI OSCO (rok: 2018, strony: Książka abstraktów, P-109), Wydawca: IChO PAN
    Data:
    konferencja 8-11.04
    Status:
    Opublikowana
  7. Sole mono- oraz dialkoksyimidazoliowe jako potencjalne prekursory karbenów nukleofilowych (NOHCs)

    Autorzy:
    N. Bilska, G. Mlostoń, K. Urbaniak, H. Jatczak
    Konferencja:
    XII Sesja Magistrantów i Doktorantów Łódzkiego Środowiska Chemików (rok: 2021, strony: EP-2-S2-01), Wydawca: Politechnika Łódzka
    Data:
    konferencja 26.06.2021
    Status:
    Opublikowana
  8. Symetryczne i niesymetryczne sole 1,3-dialkoksyimidazoliowe jako nowe prekursory karbenów nukleofilowych.

    Autorzy:
    M. Pawlak, H. Jatczak, G. Mlostoń, K. Urbaniak
    Konferencja:
    XI Sesja Magistrantów i Doktorantów Łódzkiego Środowiska Chemików (rok: 2020, strony: Materiały-S2-P14), Wydawca: Uniwersytet Łódzki
    Data:
    konferencja 44005
    Status:
    Opublikowana
  9. Sole alkoksyimidazoliowe jako nowe prekursory karbenów nukleofilowych (NHCs); badania aktywności biologicznej

    Autorzy:
    M. Kowalczyk, G. Mlostoń, M. Celeda, M. Jasiński, W. Poper, A. Janecka, K. Gach-Janczak
    Konferencja:
    I Pomorskie Studenckie Sympozjum Chemiczne (rok: 2020, strony: Książka abstraktów, str. 27.), Wydawca: Uniwersytet Gdański
    Data:
    konferencja 26-27 wrzesnia
    Status:
    Opublikowana
  10. First laboratory synthesis of Lepidiline C and the X-ray structure if its hexafluorophosphate salt

    Autorzy:
    G. Mlostoń, M. Celeda, M. Kowalczyk, M. Jasiński
    Konferencja:
    23rd International Conference on Phosphorus Chemistry (ICPC-23) (rok: 2021, strony: Conference materials), Wydawca: Jan Dlugosz University, Częstochowa
    Data:
    konferencja July 05-09, 2021
    Status:
    Opublikowana
  11. Nieoczekiwane obserwacje w trakcie syntezy i testowania aktywności biologicznych nowych soli 1-alkoksy- i 1,3-dialkoksyimidazoliowych

    Autorzy:
    M. Kowalczyk, G. Mlostoń, M. Celeda, M. Jasiński, W. Poper, A. Janecka, K. Gach-Janczak
    Konferencja:
    63. Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego (rok: 2021, strony: S02 P002), Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
    Data:
    konferencja Łódź, 13-17.09.2021
    Status:
    Opublikowana
  12. First application of imidazole N-oxides for the synthesis of lepidiline alkaloids

    Autorzy:
    Mateusz Kowalczyk, Małgorzata Celeda, G. Mlostoń, M. Jasiński
    Konferencja:
    63. Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego (rok: 2021, strony: S01, P002), Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
    Data:
    konferencja Łódź, 13-17.09.2021
    Status:
    Opublikowana
  13. Synteza oraz wybrane transformacje analogów strukturalnych lipidilin

    Autorzy:
    W. Poper, M. Jasiński, G. Mlostoń
    Konferencja:
    62. Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego (rok: 2019, strony: Książka abstraktów, S01-P29, str. S01-77.), Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
    Data:
    konferencja 02-06.09
    Status:
    Opublikowana
  14. Chiralne karbeny nukleofilowe (NHCs); 1-Benzyloksyimidazol-2-ylideny pochodne trans-1,2-diaminocykloheksanu

    Autorzy:
    G. Mlostoń, M. Celeda, H. Heimgartner
    Konferencja:
    62. Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego (rok: 2019, strony: S01-P22, str. S01-70), Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
    Data:
    konferencja 02-06.09
    Status:
    Opublikowana
  15. Prekursory karbenów NHC; Spontaniczna izomeryzacja N,N'-dialkoksy oraz N,N'-diaryloksy diimin pochodnych glioksalu

    Autorzy:
    G. Mlostoń, K. Urbaniak, N. Bilska
    Konferencja:
    62. Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego (rok: 2019, strony: Książka abstraktów, S01-P21, str. S01-69.), Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
    Data:
    konferencja 02-06.09
    Status:
    Opublikowana
  16. Preparation of symmetric and non-symmetric 1,3-dialkoxy imidazolium bromides, precursors of new, chiral imidazol-2-ylidenes (NOHCs).

    Autorzy:
    E. Obijalska, K. Grzybowska, G. Mlostoń
    Konferencja:
    The IXth International Meeting on Halogen Chemistry (HalChem-IXth) (rok: 2019, strony: Book of abstracts, P-14, p. 58), Wydawca: University of Perugia (Italy)
    Data:
    konferencja 23-26.09.
    Status:
    Opublikowana
  17. Synthesis of the non-symmetric 1,3-dialkoxy imidazolium bromides, precursors of new, chiral imidazol-2-ylidenes (NOHCs).

    Autorzy:
    E. Obijalska, K. Grzybowska, G. Mlostoń
    Konferencja:
    XXII International Symposium Advances in the Chemistry of Heteroorganic Compounds (rok: 2019, strony: Materials, P-057), Wydawca: Center of Molecular and Macromolecular Studies PAS, Łódź
    Data:
    konferencja 21-22.11.
    Status:
    Opublikowana
  18. 2-Unsubstituted imidazole N-oxides as novel precursors of chiral 3-alkoxyimidazol-2-ylidenes derived from trans-1,2-diaminocyclohexane, and other chiral amino compounds

    Autorzy:
    G. Mlostoń, M. Celeda, M. Jasiński, K. Urbaniak, P. J. Boratyński, H. Heimgartner
    Konferencja:
    XXII International Symposium Advances in the Chemistry of Heteroorganic Compounds (rok: 2019, strony: Materials, P-011), Wydawca: Center of Molecular and Macronolecular Studies, PAS
    Data:
    konferencja 21-22.11.
    Status:
    Opublikowana
  19. Searching for new, chiral NHCs; α,ω-dihalides as perfect reagents for the conversion of trans-1,2-diaminocyclohexane into 'primary-secondary'diamines

    Autorzy:
    G. Mlostoń, M. Celeda
    Konferencja:
    Searching for new, chiral NHCs; α,ω-dihalides as perfect reagents for the conversion of trans-1,2-diaminocyclohexane into 'primary-secondary'diamines. (rok: 2019, strony: Book of abstracts, SL-13, p. 40), Wydawca: University of Perugia (Italy)
    Data:
    konferencja 23-26.09.
    Status:
    Opublikowana

« Nowe wyszukiwanie

Projekt graficzny i wykonanie: Jakub Piotrowski