Projects funded by the NCN

Information on the principal investigator and host institution

Information of the project and the call

Keywords

Equipment

Delete all

3-Alkoxyimidazolylidenes (NOHCs): A new class of highly nucleophilic carbenes. Preparation, structural and reactivity studies, and new applications in asymmetric catalysis.

2016/23/G/ST5/04115

Keywords:

Nucleophilic carbenes Imidazole N-oxides Imidazolium salts CH-acidity Asymmetric trifluoromethylation Asymmetric thia-Diels-Alder reaction Asymmetric Kinugasa reaction

Descriptors:

  • ST5_23:

Panel:

ST5 - Materials: materials synthesis, structure-properties relations, advanced and functional materials with designed properties, (macro)molecular architecture, material engineering

Host institution :

Uniwersytet Łódzki, Wydział Chemii

woj. łódzkie

Other projects carried out by the institution 

Principal investigator (from the host institution):

prof. Grzegorz Mlostoń 

Number of co-investigators in the project: 6

Call: BEETHOVEN 2 - announced on 2016-09-15

Amount awarded: 834 400 PLN

Project start date (Y-m-d): 2018-01-03

Project end date (Y-m-d): 2022-01-02

Project duration:: 48 months (the same as in the proposal)

Project status: Project settled

Project description

Download the project description in a pdf file

Note - project descriptions were prepared by the authors of the applications themselves and placed in the system in an unchanged form.

Equipment purchased [PL]

  1. 'Discover CoolMate' - przystawka kriostatowa do reaktora mikrofalowego (105 000 PLN)
  2. Kamera do obserwacji postępu reakcji w reaktorze mikrofalowym (10 000 PLN)
  3. Zestaw komputerowy PC z oprogramowaniem (12 809 PLN)
  4. Reaktor do prowadzenia mechano-syntezy organicznej.
  5. Wyparka rotacyjna wraz z pompa membranową (2 szt.) (50 000 PLN)
  6. Zestaw chiralnych kolumn do chromatografów HPLC (20 000 PLN)

Information in the final report

  • Publication in academic press/journals (10)
  • Articles in post-conference publications (20)
  1. Synthesis and cytotoxic activity of lepidilines A−D: Comparison with some 4,5-diphenyl analogues and related imidazole-2-thiones
    Authors:
    G. Mlostoń, M. Kowalczyk, M. Celeda, K. Gach-Janczak, A. Janecka, M. Jasiński
    Academic press:
    J. Nat. Prod. (rok: 2021, tom: 64, strony: 3071‒3079), Wydawca: The American Chemical Society
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1021/acs.jnatprod.1c00797 - link to the publication
  2. Application of 1-hydroxy-4,5-dimethyl-imidazole 3-oxide as coformer in formation of pharmaceutical cocrystals.
    Authors:
    A. Wróblewska, J. Śniechowska, S. Kaźmierski, E. Wielgus, G. D. Bujacz, G. Mlostoń, A. Chworoś, J. Suwara, M. J. Potrzebowski
    Academic press:
    Pharmaceutics 12, 359 (rok: 2020, tom: 12, strony: e359), Wydawca: MDPI, ST ALBAN-ANLAGE 66, CH-4052 BASEL, SWITZERLAND
    Status:
    Published
    DOI:
    10.3390/pharmaceutics12040359 - link to the publication
  3. N-Alkoxyimidazolylidines (NOHCs): Nucleophilic carbenes based on oxidized imiodazolium core
    Authors:
    V. V. Bakhonsky, J. Becker, G. Mlostoń, P.R. Schreiner
    Academic press:
    Chem. Commun. (rok: 2022, tom: 58, strony: 1538‒1541), Wydawca: Royal Society of Chemists (RSC)
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1039/D1CC05696D - link to the publication
  4. Synthesis 2-unsubstituted imidazole N-oxides as novel precursors of chiral 3-alkoxyimidazol-2-ylidenes derived from trans-1,2-diaminocyclohexane and other chiral amino compounds.
    Authors:
    G. Mlostoń, M. Celeda, M. Jasiński, K. Urbaniak, P. J. Boratyński, P. R. Schreiner, H. Heimgartner
    Academic press:
    Molecules (rok: 2019, tom: 24, strony: artykuł nr. 4398), Wydawca: MDPI, ST ALBAN-ANLAGE 66, CH-4052 BASEL, SWITZERLAND
    Status:
    Published
    DOI:
    10.3390/molecules24234398. - link to the publication
  5. Synthesis, selected transformations, and biological activity of alkoxy analogues of lepidilin A and C.
    Authors:
    G. Mlostoń, M. Celeda, W. Poper, M. Kowalczyk, K. Gach-Janczak, A. Janecka, M. Jasiński
    Academic press:
    Materials (rok: 2020, tom: 13, strony: e4190), Wydawca: MDPI, ST ALBAN-ANLAGE 66, CH-4052 BASEL, SWITZERLAND
    Status:
    Published
    DOI:
    10.3390/ma13184190 - link to the publication
  6. Reactions of thiocarbonyl compounds with electrophilic and nucleophilic carbenes as well as with their metal complexes
    Authors:
    G. Mlostoń, H. Heimgartner
    Academic press:
    J. Sulfur Chem. (rok: 2020, tom: 41, strony: 672−700), Wydawca: TAYLOR & FRANCIS LTD, 2-4 PARK SQUARE, MILTON PARK, ABINGDON OR14 4RN, OXON, ENGLAND
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1080/17415993.2020.1780237 - link to the publication
  7. Expedient synthesis of N-Oxy-Heterocyclic Carbenes (NOHC) ligands and metal complexes using mechanochemistry.
    Authors:
    A. Wróblewska, G. Lauriol, G. Mlostoń, X. Bantreil, F. Lamaty
    Academic press:
    J. Organometal. Chem. (rok: 2021, tom: 949, strony: e121914), Wydawca: Elsevier
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1016/j.jorganchem.2021.121914 - link to the publication
  8. Synthesis and selected transformations of 2-unsubstituted 1-(adamantyloxy)imidazole 3-oxides: strightforward access to non-symmetric 1,3-dialkoxy imidazolium salts.
    Authors:
    G. Mlostoń, M. Celeda, K. Urbaniak, M. Jasiński, V. Bakhonsky, P. R. Schreiner, H. Heimgartner
    Academic press:
    Beilstein J. Org. Chem. (rok: 2019, tom: 15, strony: 497-505), Wydawca: BEILSTEIN-INSTITUT, TRAKEHNER STRASSE 7-9, FRANKFURT AM MAIN, 60487, GERMANY
    Status:
    Published
    DOI:
    10.3762/bjoc.15.43 - link to the publication
  9. The fluoride anion-catalyzed sulfurization of thioketones with elemental sulfur leading to sulfur-rich heterocycles: first sulfurization of thiochalcones.
    Authors:
    G. Mlostoń, J. Wręczycki, K. Urbaniak, D. M. Bieliński, H. Heimgartner.
    Academic press:
    Molecules (rok: 2021, tom: 26, strony: e822), Wydawca: MDPI
    Status:
    Published
    DOI:
    10.3390/molecules26040822 - link to the publication
  10. Synthesis of bicyclic P,S-heterocycles via addition of thioketones to a phosphorus-centered open-shell singlet biradical
    Authors:
    H. Beer, A. Linke, J. Bresien, G. Mlostoń, M. Celeda, A. Villinger, A. Schulz
    Academic press:
    Inorg. Chem. (rok: 2022, tom: 61, strony: 2031‒2038), Wydawca: The American Chemical Society
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1021/acs.inorgchem.1c03207 - link to the publication
  1. 2-Unsubstituted imidazole N-oxides as novel precursors of chiral 3-alkoxyimidazol-2-ylidenes derived from trans-1,2-diaminocyclohexane, and other chiral amino compounds
    Authors:
    G. Mlostoń, M. Celeda, M. Jasiński, K. Urbaniak, P. J. Boratyński, H. Heimgartner
    Conference:
    XXII International Symposium Advances in the Chemistry of Heteroorganic Compounds (rok: 2019, ), Wydawca: Center of Molecular and Macronolecular Studies, PAS
    Data:
    konferencja 21-22.11.
    Status:
    Published
  2. Mechanochemiczne podejście do syntez 2-podstawionych oraz 2-niepodstawniownych 3-tlenków imidazolu
    Authors:
    A. Wróblewska, G. Mlostoń, M. J. Potrzebowski, P. Paluch
    Conference:
    XI Ogólnopolskie Sympozjum Chemii Organicznej, XI OSCO (rok: 2018, ), Wydawca: IChO PAN
    Data:
    konferencja 8-11.04
    Status:
    Published
  3. Sole mono- oraz dialkoksyimidazoliowe jako potencjalne prekursory karbenów nukleofilowych (NOHCs)
    Authors:
    N. Bilska, G. Mlostoń, K. Urbaniak, H. Jatczak
    Conference:
    XII Sesja Magistrantów i Doktorantów Łódzkiego Środowiska Chemików (rok: 2021, ), Wydawca: Politechnika Łódzka
    Data:
    konferencja 26.06.2021
    Status:
    Published
  4. Symetryczne i niesymetryczne sole 1,3-dialkoksyimidazoliowe jako nowe prekursory karbenów nukleofilowych.
    Authors:
    M. Pawlak, H. Jatczak, G. Mlostoń, K. Urbaniak
    Conference:
    XI Sesja Magistrantów i Doktorantów Łódzkiego Środowiska Chemików (rok: 2020, ), Wydawca: Uniwersytet Łódzki
    Data:
    konferencja 44005
    Status:
    Published
  5. Synthesis of the non-symmetric 1,3-dialkoxy imidazolium bromides, precursors of new, chiral imidazol-2-ylidenes (NOHCs).
    Authors:
    E. Obijalska, K. Grzybowska, G. Mlostoń
    Conference:
    XXII International Symposium Advances in the Chemistry of Heteroorganic Compounds (rok: 2019, ), Wydawca: Center of Molecular and Macromolecular Studies PAS, Łódź
    Data:
    konferencja 21-22.11.
    Status:
    Published
  6. Carbens: from laboratory curiosities to versatile tools in modern organic synthesis
    Authors:
    P. R. Schreiner, G. Mlostoń
    Conference:
    Lodz-Giesen Colloquium: Wissenschaftskooperation der Universitäten Łódź und Justus-Liebig-Universität Giessen (rok: 2018, ), Wydawca: University of Łódź
    Data:
    konferencja 22,05
    Status:
    Published
  7. First application of imidazole N-oxides for the synthesis of lepidiline alkaloids
    Authors:
    Mateusz Kowalczyk, Małgorzata Celeda, G. Mlostoń, M. Jasiński
    Conference:
    63. Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego (rok: 2021, ), Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
    Data:
    konferencja Łódź, 13-17.09.2021
    Status:
    Published
  8. Nieoczekiwane obserwacje w trakcie syntezy i testowania aktywności biologicznych nowych soli 1-alkoksy- i 1,3-dialkoksyimidazoliowych
    Authors:
    M. Kowalczyk, G. Mlostoń, M. Celeda, M. Jasiński, W. Poper, A. Janecka, K. Gach-Janczak
    Conference:
    63. Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego (rok: 2021, ), Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
    Data:
    konferencja Łódź, 13-17.09.2021
    Status:
    Published
  9. Preparation of symmetric and non-symmetric 1,3-dialkoxy imidazolium bromides, precursors of new, chiral imidazol-2-ylidenes (NOHCs).
    Authors:
    E. Obijalska, K. Grzybowska, G. Mlostoń
    Conference:
    The IXth International Meeting on Halogen Chemistry (HalChem-IXth) (rok: 2019, ), Wydawca: University of Perugia (Italy)
    Data:
    konferencja 23-26.09.
    Status:
    Published
  10. Imidazole N-oxides as promising substrates for generation of nucleophilic carbenes (NOHCs) and for synthesis of naturally occurring imidazole alkaloids (Lepidilines A-D)
    Authors:
    G. Mlostoń, M. Celeda, M. Kowalczyk, K. Urbaniak, E. Obijalska, M. Jasiński
    Conference:
    Aromatic Heterocycles: a Wonderful Pool of Organic Materials (rok: 2022, ), Wydawca: University of Pardubice
    Data:
    konferencja March 16-17, 2022
    Status:
    Submitted
  11. Chiralne i achiralne sole 1-alkoksyimidazoliowe – prekursory nowych karbenów nukleofilowych (NHC)
    Authors:
    G. Mlostoń, K. Urbaniak, M. Jasiński, M. Celeda
    Conference:
    IX Seminarium 'Postępy w Syntezie Związków Nieracemicznych' (rok: 2018, ), Wydawca: Politechnika Wrocławska
    Data:
    konferencja Karpacz, 17-20.10.
    Status:
    Published
  12. Prekursory karbenów NHC; Spontaniczna izomeryzacja N,N'-dialkoksy oraz N,N'-diaryloksy diimin pochodnych glioksalu
    Authors:
    G. Mlostoń, K. Urbaniak, N. Bilska
    Conference:
    62. Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego (rok: 2019, ), Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
    Data:
    konferencja 02-06.09
    Status:
    Published
  13. Searching for new, chiral NHCs; α,ω-dihalides as perfect reagents for the conversion of trans-1,2-diaminocyclohexane into 'primary-secondary'diamines
    Authors:
    G. Mlostoń, M. Celeda
    Conference:
    Searching for new, chiral NHCs; α,ω-dihalides as perfect reagents for the conversion of trans-1,2-diaminocyclohexane into 'primary-secondary'diamines. (rok: 2019, ), Wydawca: University of Perugia (Italy)
    Data:
    konferencja 23-26.09.
    Status:
    Published
  14. 2-Unsubstituted imidazole N-oxides as useful precursors for enolizable and non-enolizable imidazole-2-thiones
    Authors:
    A. Wróblewska, M. J. Potrzebowski, G. Mlostoń
    Conference:
    XIIth International Mini-Symposium 'Current Problems in Organic Chemistry' (rok: 2019, ), Wydawca: Uniwersytet Łódzki, Wydział Chemii
    Data:
    konferencja 23-05
    Status:
    Published
  15. Chiralne karbeny nukleofilowe (NHCs); 1-Benzyloksyimidazol-2-ylideny pochodne trans-1,2-diaminocykloheksanu
    Authors:
    G. Mlostoń, M. Celeda, H. Heimgartner
    Conference:
    62. Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego (rok: 2019, ), Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
    Data:
    konferencja 02-06.09
    Status:
    Published
  16. Sole alkoksyimidazoliowe jako nowe prekursory karbenów nukleofilowych (NHCs); badania aktywności biologicznej
    Authors:
    M. Kowalczyk, G. Mlostoń, M. Celeda, M. Jasiński, W. Poper, A. Janecka, K. Gach-Janczak
    Conference:
    I Pomorskie Studenckie Sympozjum Chemiczne (rok: 2020, ), Wydawca: Uniwersytet Gdański
    Data:
    konferencja 26-27 wrzesnia
    Status:
    Published
  17. Synteza oraz wybrane transformacje analogów strukturalnych lipidilin
    Authors:
    W. Poper, M. Jasiński, G. Mlostoń
    Conference:
    62. Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego (rok: 2019, ), Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
    Data:
    konferencja 02-06.09
    Status:
    Published
  18. Conversions of the in situ generated alkoxyimidazol-2-ylidenes into alkoxyimidazol-2-thiones via the reaction with elemental sulfur
    Authors:
    K. Urbaniak, M. Celeda, M. Jasiński, E. Zbicińska, G. Mlostoń
    Conference:
    XXI International Symposium 'Advances in the Chemistry of Heteroroganic Compounds (rok: 2018, ), Wydawca: CBMiM PAN Łódź
    Data:
    konferencja 23.11.
    Status:
    Published
  19. First laboratory synthesis of Lepidiline C and the X-ray structure if its hexafluorophosphate salt
    Authors:
    G. Mlostoń, M. Celeda, M. Kowalczyk, M. Jasiński
    Conference:
    23rd International Conference on Phosphorus Chemistry (ICPC-23) (rok: 2021, ), Wydawca: Jan Dlugosz University, Częstochowa
    Data:
    konferencja July 05-09, 2021
    Status:
    Published
  20. Prekursory karbenów (alkoksyimidazol)ylidenowych z grupami adamantan-1-ylowymi – synteza oraz badania strukturalne
    Authors:
    G. Mlostoń, M. Celeda, K. Urbaniak, A. Cieślińska
    Conference:
    61. Zjazd Naukowy PTChem (rok: 2018, ), Wydawca: Komitet Organizcyjny Zjazdu PTChem
    Data:
    konferencja 17-21.09.
    Status:
    Published

O Narodowym Centrum Nauki

Finansowanie nauki

Współpraca zagraniczna

Centrum prasowe

Deklaracja dostępności
Przetwarzanie danych osobowych
Polityka cookies

Partnerzy