Projects funded by the NCN

Information on the principal investigator and host institution

Information of the project and the call

Keywords

Equipment

Delete all

Development of methods of syntheses of fluorinated heterocycles containing nitrogen, oxygen, sulfur and selenium; from beta-lactams to poliheterocyclic compounds.

2014/13/B/ST5/04004

Keywords:

1,3-dipolar cycloaddition heterodiene reactions stereocontrolled reactions heterocyclic compounds fluoroorganic compounds reaction mechanisms

Descriptors:

  • ST5_23:
  • ST5_16:
  • ST5_18:

Panel:

ST5 - Materials: materials synthesis, structure-properties relations, advanced and functional materials with designed properties, (macro)molecular architecture, material engineering

Host institution :

Uniwersytet Łódzki, Wydział Chemii

woj. łódzkie

Other projects carried out by the institution 

Principal investigator (from the host institution):

prof. Grzegorz Mlostoń 

Number of co-investigators in the project: 6

Call: OPUS 7 - announced on 2014-03-17

Amount awarded: 764 260 PLN

Project start date (Y-m-d): 2015-02-20

Project end date (Y-m-d): 2018-02-19

Project duration:: 36 months (the same as in the proposal)

Project status: Project settled

Equipment purchased [PL]

  1. Pompa próżniowa z manometrem cyfrowym (28 000 PLN)
  2. Minichiller. model 600 (21 463 PLN)
  3. Zestaw do chromatografii typu Flash (250 000 PLN)
  4. Chiralna kolumna HPLC (3 szt.) (21 000 PLN)
  5. Oprogramowanie komputerowe: ChemBioDraw (2 szt.) (10 000 PLN)

Information in the final report

  • Publication in academic press/journals (11)
  • Articles in post-conference publications (29)
  1. First application of fluorinated nitrones for the syntehsis of fluoroalkyl β-lactams via Kinugasa reaction
    Authors:
    M. T. Kowalski, G. Mlostoń, E. Obijalska, A. Linden, H. Heimgartner
    Academic press:
    Tetrahedron (rok: 2016, tom: 72, strony: 5305-5313), Wydawca: PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, THE BOULEVARD, LANGFORD LANE, KIDLINGTON, OXFORD OX5 1GB, ENGLAND
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1016/j.tet.2016.06.073 - link to the publication
  2. Efficient synthesis of fluoroalkylated 1,4,2-oxathiazoles via regioselective [3+2]-cycloaddition of fluorinated nitrile oxides with thioketones.
    Authors:
    G. Mlostoń, M. K. Kowalski , E. Obijalska, H. Heimgartner
    Academic press:
    J. Fluorine Chem. (rok: 2017, tom: 199, strony: 92−96), Wydawca: ELSEVIER SCIENCE SA, PO BOX 564, 1001 LAUSANNE, SWITZERLAND
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1016/j.jfluchem.2017.04.011 - link to the publication
  3. Efficient synthesis of tri- and difluoroacetyl hydrazides as useful building blocks for non-symmetrically substituted, fluoroalkylated 1,3,4-oxadiazoles
    Authors:
    E. Obijalska, A. Żurawik, G. Mlostoń, H. Heimgartner
    Academic press:
    Chem. Heterocycl. Comp. (rok: 2016, tom: 52, strony: 133-139), Wydawca: SPRINGER, 233 SPRING ST, NEW YORK, NY 10013 USA
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1007/s10593-016-1845-3 - link to the publication
  4. Strong influence of the trifluoromethyl group on the chemoselectivity of [3+2]-cycloadditions of thiocarbonyl S-methanides with α,β-unsarurated ketones
    Authors:
    G. Mlostoń, P. Grzelak, H. Heimgartner
    Academic press:
    J. Fluorine Chem. (rok: 2016, tom: 190, strony: 56-60), Wydawca: ELSEVIER SCIENCE SA, PO BOX 564, 1001 LAUSANNE, SWITZERLAND
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1016/j.jfluchem.2016.08.009 - link to the publication
  5. A remarkable influence of the trifluoromethyl group on the reactions of β-mercaptoalcohols with fluorinated α-bromoenones.
    Authors:
    E. Obijalska, M. Pawelec, G. Mlostoń, A. Capperucci, D. Tanini, H. Heimgartner
    Academic press:
    Eur. J. Org. Chem. (rok: 2018, tom: ....., strony: 3716-3726), Wydawca: WILEY-V C H VERLAG GMBH, POSTFACH 101161, 69451 WEINHEIM, GERMANY
    Status:
    Accepted for publication
    DOI:
    10.1002/ejoc.201701752 - link to the publication
  6. Application of diethyl ethynephosphonate for the synthesis of 3-phosphonylated β-lactams via Kinugasa reaction.
    Authors:
    M. K. Kowalski, G. Mlostoń, E. Obijalska, H. Heimgartner
    Academic press:
    Arkivoc (rok: 2017, tom: ii, strony: 59-67), Wydawca: ARKAT USA INC, C/O ALAN R KATRITZKY, UNIV FLORIDA, DEPT CHEMISTRY, PO BOX 117200, GAINESVILLE, FL 32611 USA
    Status:
    Published
    DOI:
    10.3998/ark.5550190.p009.660 - link to the publication
  7. Expected and unexpected results in reactions of fluorinated nitrile imines with (cyclo)aliphatic thioketones
    Authors:
    G. Utecht, J. Sioma, M. Jasiński, G. Mlostoń
    Academic press:
    J. Fluorine Chem. (rok: 2017, tom: 201, strony: 66−75), Wydawca: ELSEVIER SCIENCE SA, PO BOX 564, 1001 LAUSANNE, SWITZERLAND
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1016/j.jfluchem.2017.07.014 - link to the publication
  8. First [3+2]-cycloadditions of thiochalcones as C=S dipolarophiles in reactions with fluorinated nitrile imines
    Authors:
    G. Mlostoń, P. Grzelak, G. Utecht, M. Jasiński
    Academic press:
    Synthesis, 2017 (rok: 2017, tom: 49, strony: 2129−2137), Wydawca: GEORG THIEME VERLAG KG, RUDIGERSTR 14, D-70469 STUTTGART, GERMANY
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1055/s-00000084 - link to the publication
  9. Trifluoromethylated 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles via the regioselective (3+2)-cycloadditions of fluorinated nitrile imines with aryl, hetaryl, and ferrocenyl thioketones
    Authors:
    G. Mlostoń, K. Urbaniak, G. Utecht, D. Lentz, M. Jasiński
    Academic press:
    J. Fluorine Chem. (rok: 2016, tom: 192, strony: 147-154), Wydawca: ELSEVIER SCIENCE SA, PO BOX 564, 1001 LAUSANNE, SWITZERLAND
    Status:
    Published
    DOI:
    10.018 - link to the publication
  10. Studies on the reaction of aryl glyoxals with L-prolinol: Unexpected formation of morpholin-2-one derivatives and stereoselective trifluoromethylation of the bicyclic system.
    Authors:
    G. Mlostoń, A. Wróblewska, A. Linden, H. Heimgartner
    Academic press:
    Asian J. Org. (rok: 2015, tom: 4, strony: 770-777), Wydawca: WILEY-V C H VERLAG GMBH, BOSCHSTRASSE 12, D-69469 WEINHEIM, GERMANY
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1002/ajoc.201500134R1 - link to the publication
  11. Synthesis of optically active trifluoromethyl-substituted 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazoles
    Authors:
    G. Mlostoń, A. Wróblewska, H. Heimgartner
    Academic press:
    J. Fluorine Chem. (rok: 2016, tom: 189, strony: 45297), Wydawca: ELSEVIER SCIENCE SA, PO BOX 564, 1001 LAUSANNE, SWITZERLAND
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1016/j.jfluchem.2016.07.014 - link to the publication
  1. Nucleophilic trifluoromethylation of bicyclic 1,3-oxazolidines and morpholinones derived from L-prolinol.
    Authors:
    A. Wróblewska, G. Mlostoń
    Conference:
    17th JCF-Fruehjarssymposium (rok: 2015, ), Wydawca: GDCh-JCF, JCF Münster
    Data:
    konferencja Münster, March 25-28 , 2015
    Status:
    Published
  2. Application of fluorine containing nitrones for syntheses of fluoroalkyl functionalized nitrogen and oxygen heterocycles
    Authors:
    M. K. Kowalski, E. Obijalska, G. Mlostoń
    Conference:
    21st International Symposium on Fluorine Chemistry & 6th International Symposium on Fluorine Technologies (rok: 2015, ), Wydawca: Organizaing Committee
    Data:
    konferencja 23-28 August, 2015, Como (Italy)
    Status:
    Published
  3. Effective synthesis of hydrazides derived from fluorinated carboxyclic acids and their application in cyclization reactions
    Authors:
    E. Obijalska, A. Żurawik, G. Mlostoń
    Conference:
    XVIIIth International Symposium 'Advances in the Chemistry of Heterorganic Compounds' (rok: 2015, ), Wydawca: Organizing Committee
    Data:
    konferencja 20th November 2015
    Status:
    Published
  4. New application of Lawesson's reagent (LR) for the preparation of dihetaryl, and aryl/ferrocenyl substituted trifluoromethylene thiols
    Authors:
    R. Hamera-Fałdyga, K. Urbaniak, M. Celeda, G. Mlostoń
    Conference:
    59th Scientific Conference for Students of Physics and Natural Sciences 'Open Readings 2016 (rok: 2016, ), Wydawca: Vilnius University
    Data:
    konferencja Vilnius, March 15-18
    Status:
    Published
  5. Reakcje 2-merkaptoalkoholi z fluorowanymi 2-bromoenonami
    Authors:
    M. Pawelec, G. Mlostoń, E. Obijalska
    Conference:
    VIII Sesja Magistrantów i Doktorantów Łódzkiego Środowiska Chemików (rok: 2017, ), Wydawca: PTChem, Oddział Łódź
    Data:
    konferencja 22,06
    Status:
    Published
  6. Synteza fluorowanych i fosfonylowanych β-laktamów z wykorzystaniem reakcji Kinugasy
    Authors:
    M. Kowalski, E. Obijalska, G. Mlostoń
    Conference:
    IV Łódzkie Sympozjum Doktorantów Chemii (rok: 2016, ), Wydawca: Komitet Organizacyjny
    Data:
    konferencja Łódź 12-13.05
    Status:
    Published
  7. Synthesis of fluorinated and phosphonylated β-lactams via Kinugasa reaction
    Authors:
    M. K. Kowalski, E. Obijalska, G. Mlostoń
    Conference:
    27th International Symposium on Organic Chemistry of Sulfur (ISOCS-27th) - Polish-German Workshop (rok: 2016, ), Wydawca: Organizing Committee
    Data:
    konferencja July 24-29, 2016
    Status:
    Published
  8. Synthesis of fluorinated glucopyranosyl selenourea as new generation of glucosidase inhibitors
    Authors:
    Z. J. Witczak, G. Mlostoń, M. Celeda
    Conference:
    The American Chemical Society Spring Meeting (rok: 2016, ), Wydawca: ACS
    Data:
    konferencja San Diego, March 13-17
    Status:
    Published
  9. Synthesis of fluoroalkylated 1,4,2-oxathiazoles via the regioselective [3+2]-cycloadditions between fluorinated nitrile oxides and thioektones
    Authors:
    M. K. Kowalski, E. Obijalska, G. Mlostoń
    Conference:
    XXth International Symposium 'Advances in the Chemistry of Heterorganic Compounds' and XVII International Symposium on Selected Problems of Chemistry of Acyclic and Cyclic Heteroorganic Compounds (rok: 2017, ), Wydawca: Center of Molecular and Macromolecular Studies PAS, and Polish Chemical Society
    Data:
    konferencja November 23-14
    Status:
    Published
  10. Wykorzystanie fluorowanych nitronów do syntez heterocykli funkcjonalizowanych grupami fluoroalkilowymi
    Authors:
    M. Kowalski, E. Obijalska, G. Mlostoń
    Conference:
    III Łódzkie Sympozjum Doktorantów Chemii (rok: 2015, ), Wydawca: Komitet Organizacyjny III ŁSD
    Data:
    konferencja Łódź, 27-28.04.2015
    Status:
    Published
  11. Wykorzystanie nitronów pochodnych fluorowanych aldehydów do syntez związków heterocyklicznych funkcjonalizowanych grupami fluoroalkilowymi.
    Authors:
    M. Kowalski, E. Obijalska, G. Mlostoń
    Conference:
    X Ogólnopolskie Sympozjum Chemii Organicznej (OSCO X) (rok: 2015, ), Wydawca: Komitet Organizacyjny OSCO-X
    Data:
    konferencja Łódź 16-18.04.2015
    Status:
    Published
  12. Zaskakujaca chemoselektywność w reakcjach [3+2]-cykloaddycji tiokarbonylo S-metanidów z fluorowanymi enonami
    Authors:
    G. Mlostoń, P. Grzelak, H. Heimgartner
    Conference:
    59. Zjazd Naukowy PTChem (rok: 2016, ), Wydawca: Komitet Organizacyjny
    Data:
    konferencja Poznań 19-23.09
    Status:
    Published
  13. Application of fluorinated nitrones and diazoalkanes for the synthesis of three, four, and five –membered heterocyclic compounds
    Authors:
    M. K. Kowalski, E. Obijalska, G. Mlostoń
    Conference:
    18th European Symposium on Fluorine Chemistry (ESFC-18th) (rok: 2016, ), Wydawca: Organizing Committee
    Data:
    konferencja 7-12 August
    Status:
    Published
  14. Badanie reakcji chalkonów zawierających grupę trifluorometylową z wybranymi ylidami tiokarbonylowymi
    Authors:
    A. Czyżewska, G. Mlostoń, K. Urbaniak, P. Grzelak
    Conference:
    VII Sesja Magistrantów i Doktorantów Łódzkiego Środowiska Chemików (rok: 2016, ), Wydawca: Komitet Organizacyjny
    Data:
    konferencja Łódź 21.06
    Status:
    Published
  15. Chalkony zawierające grupę trifluorometylową; badania reakcji z wybranymi ylidami tiokarbonylowymi
    Authors:
    P. Grzelak, A. Czyżewska, G. Mlostoń
    Conference:
    IV Łódzkie Sympozjum Doktorantów Chemii (rok: 2016, ), Wydawca: Komitet Organizacyjny
    Data:
    konferencja Łódź 12-13.05
    Status:
    Published
  16. Synteza hydrazydów kwasów fluoroalkilokarbokasylowych oraz ich wykorzystanie w reakcjach heterocyklizacji
    Authors:
    E. Obijalska, G. Mlostoń, A. Żurawik
    Conference:
    58. Zjazd Naukowy PTChem (rok: 2015, ), Wydawca: Komitet Organizacyjny 58. Zjazdu PTChem
    Data:
    konferencja Gdańsk 21-25.09.2015
    Status:
    Published
  17. Unexpected cyclization of the 1-[(1',1',1'-trifluoro-2'-hydroxy)prop-3'-yl]imidazole 3-oxides leading to fluorinated bicyclic 1,3-oxazole derivatives
    Authors:
    A. Wróblewska, G. Mlostoń
    Conference:
    XVIIIth International Symposium 'Advances in the Chemistry of Heterorganic Compounds' (rok: 2015, ), Wydawca: Organizing Committee
    Data:
    konferencja 20th November 2015
    Status:
    Published
  18. Trifluoroacetic acid and fluoral derivatives as versatile building blocks for preparation of trifluoromethylated heterocycles
    Authors:
    G. Mlostoń, E. Obijalska, M. K. Kowalski, K. Urbaniak
    Conference:
    7th International Meeting on Halogen Chemistry, HALCHEM VII (rok: 2015, ), Wydawca: Organizing Committee HalChem VII
    Data:
    konferencja September 03-06, 2015
    Status:
    Published
  19. Synteza β-laktamów z wykorzystaniem nitronów pochodnych fluorowanych aldehydów
    Authors:
    M. Kowalski, E. Obijalska, G. Mlostoń
    Conference:
    58. Zjazd Naukowy PTChem (rok: 2015, ), Wydawca: Komitet Organizacyjny 58. Zjazdu PTChem
    Data:
    konferencja Gdańsk 21-25.09.2015
    Status:
    Published
  20. Applications of fluorinated carbohydrazides, nitrones, and β-amino alcohols in syntheses of selected azaheterocycles
    Authors:
    E. Obijalska, M. K. Kowalski, A. Wróblewska, G. Mlostoń
    Conference:
    IXth International Mini-Symposium 'Advances in the Chemistry of Fluorinated Organic Compounds' (rok: 2016, ), Wydawca: Organizing Committee
    Data:
    konferencja Łódź, 19th May
    Status:
    Published
  21. Nowe zastosowania 2-niepodstawionych N-tlenków imidazolu do syntez optycznie czynnych związków poliheterocyklicznych
    Authors:
    G. Mlostoń, A. Wróblewska, H. Heimgartner
    Conference:
    VIII Seminarium 'Postępy w Syntezie Związków Nieracemicznych' (rok: 2016, ), Wydawca: Komitet Organizacyjny
    Data:
    konferencja Lądek Zdrój, 19-22.10
    Status:
    Published
  22. Reakcje wybranych 2-merkaptoetanoli z fluorowanymi α-bromoenonami.
    Authors:
    E. Obijalska, M. Pawelec, G. Mlostoń,
    Conference:
    60. Zjazd Naukowy PTChem (rok: 2017, ), Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
    Data:
    konferencja Wrocław; 17-21.09.
    Status:
    Published
  23. Synthesis of hydrazides derived from fluorinated carboxylic acids and their application for preparation of heterocyclic compounds
    Authors:
    E. Obijalska, G. Mlostoń
    Conference:
    18th European Symposium on Fluorine Chemistry (ESFC-18th) (rok: 2016, ), Wydawca: Organizing Committee
    Data:
    konferencja 7-12 August
    Status:
    Published
  24. Hetero-Diels-Alder reactions of hetaryl and cycloaliphatic thioketones with the in situ generated α-nitrosoalkenes
    Authors:
    K. Urbaniak, G. Mlostoń, R. Zimmer, H.-U. Reissig
    Conference:
    XXth International Symposium 'Advances in the Chemistry of Heterorganic Compounds' and XVII International Symposium on Selected Problems of Chemistry of Acyclic and Cyclic Heteroorganic Compounds (rok: 2017, ), Wydawca: Center of Molecular and Macromolecular Studies PAS, and Polish Chemical Society
    Data:
    konferencja November 23-14
    Status:
    Published
  25. Reactions of fluorinated α-bromoenones with β-mercaptoalcohols
    Authors:
    E. Obijalska, M. Pawelec, G. Mlostoń
    Conference:
    XXth International Symposium 'Advances in the Chemistry of Heterorganic Compounds' and XVIIth International Symposium on Selected Problems of Chemistry of Acyclic and Cyclic Heteroorganic Compounds (rok: 2017, ), Wydawca: Center of Molecular and Macromolecular Studies PAS, and Polish Chemical Society
    Data:
    konferencja November 23-14
    Status:
    Published
  26. Strong influence of the CF3 group on the course of the [3+2]-cycloaddition of thiocarbonyl S-methanides with fluorinated enones
    Authors:
    G. Mlostoń, P. Grzelak, A. Czyżewska
    Conference:
    18th European Symposium on Fluorine Chemistry (ESFC-18th) (rok: 2016, ), Wydawca: Organizing Committee
    Data:
    konferencja 7-12 August
    Status:
    Published
  27. Synteza fluorowanych 1,4,2-oksatiazoli z wykorzystaniem fluorowanych N-tlenków nitryli oraz tioketonów.
    Authors:
    M. K. Kowalski, E. Obijalska, G. Mlostoń
    Conference:
    60. Zjazd Naukowy PTChem; (rok: 2017, ), Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
    Data:
    konferencja Wrocław 17-21.09.
    Status:
    Published
  28. The Kinugasa reaction as a universal tool for the synthesis of fluorinated and phosphonylated β-lactams
    Authors:
    M. K. Kowalski, E. Obijalska, G. Mlostoń
    Conference:
    XVIIIth International Symposium 'Advances in the Chemistry of Heterorganic Compounds (rok: 2015, ), Wydawca: Organizing Committee
    Data:
    konferencja 20th November 2015
    Status:
    Published
  29. Trudna synteza hydrazydów kwasów fluoroalkilokarboksylowych
    Authors:
    E. Obijalska, A. Żurawik, G. Mlostoń
    Conference:
    X Ogólnopolskie Sympozjum Chemii Organicznej (OSCO X) (rok: 2015, ), Wydawca: Komitet Organizacyjny OSCO-X
    Data:
    konferencja Łódź 16-18.04.2015
    Status:
    Published

O Narodowym Centrum Nauki

Finansowanie nauki

Współpraca zagraniczna

Centrum prasowe

Deklaracja dostępności
Przetwarzanie danych osobowych
Polityka cookies

Partnerzy