Projects funded by the NCN

Information on the principal investigator and host institution

Information of the project and the call

Keywords

Equipment

Delete all

Flow processes in the chemistry of selected chiral and achiral heteroorganic compounds: synthetic and stereochemical aspects

2014/15/B/ST5/05329

Keywords:

microreactors flow processes stereochemistry oxidation nuclephilic substitution,

Descriptors:

  • ST5_23:
  • ST5_17:
  • ST5_20:

Panel:

ST5 - Materials: materials synthesis, structure-properties relations, advanced and functional materials with designed properties, (macro)molecular architecture, material engineering

Host institution :

Centrum Badań Molekularnych i Makromolekularnych Polskiej Akademii Nauk

woj. łódzkie

Other projects carried out by the institution 

Principal investigator (from the host institution):

prof. Józef Drabowicz 

Number of co-investigators in the project: 3

Call: OPUS 8 - announced on 2014-09-15

Amount awarded: 979 484 PLN

Project start date (Y-m-d): 2015-08-11

Project end date (Y-m-d): 2021-06-10

Project duration:: 70 months (the same as in the proposal)

Project status: Project settled

Equipment purchased [PL]

  1. mikroreaktor ASIA 210 i 2 pompy do strzykawek w chromatografi HPLC (300 000 PLN)
  2. Czujnik ciśnienia pompy.
  3. Zestaw komputerowy.
  4. Mieszadło magnetyczne.

Information in the final report

  • Publication in academic press/journals (24)
  • Articles in post-conference publications (19)
  • Book publications / chapters in book publications (4)
  1. Self-disproportionation of Enantiomers (SDE) of Chiral Nonracemic Amides via Achiral Chromatography
    Authors:
    A. Wzorek, A. Sato, J. Drabowicz, V. A. Soloshonok
    Academic press:
    Israel Journal of Chemistry (rok: 2016, tom: 56, strony: 977– 989), Wydawca: Wiley-VCH Verlag GmbH&Co. KGaA, Weinheim
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1002/ijch.201600077 - link to the publication
  2. Experimental study on the microreactor-assisted synthesis of phosphinic chlorides with varying steric hindrance
    Authors:
    A. Jasiak, K. Owsianik, B. Gostynski, G. Mielniczak, C.Stevens, J. Drabowicz
    Academic press:
    Organic Chemistry Frontiers (rok: 2020, tom: 7, strony: 3664-3674), Wydawca: RSC
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1039/D0QO01129K - link to the publication
  3. Optically Active Selenoxides: Structural and Synthetic Aspects
    Authors:
    D. Krasowska, L. Sancineto, M. Deska, J. Drabowicz
    Academic press:
    Symmetry (rok: 2020, tom: 12, strony: 45681), Wydawca: MDPI
    Status:
    Published
    DOI:
    10.3390/sym12030349 - link to the publication
  4. Can onium type derivatives with a stereogenic sulfur atom serve as chiral ionic liquids? A literature search
    Authors:
    D. Krasowska, A. Jasiak, D. Kulawik, W. Ciesielski, J. Drabowicz
    Academic press:
    Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements (rok: 2019, tom: 194, strony: 712-719), Wydawca: Taylor and Francis
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1080/10426507.2019.1603717 - link to the publication
  5. Can onium type derivatives with a stereogenic sulfur atom serve as chiral ionic liquids? A literature search
    Authors:
    D. Krasowska, A. Jasiak, D. Kulawik, W. Ciesielski, J. Drabowicz
    Academic press:
    Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements (rok: 2019, tom: 194, strony: 712-719), Wydawca: Taylor and Francis
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1080/10426507.2019.1603717 - link to the publication
  6. Stereochemistry of organic sulfur compounds: More than 100 years of history, current state and further challenges
    Authors:
    J. Drabowicz
    Academic press:
    Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements (rok: 2017, tom: 192, strony: 145-148), Wydawca: Taylor and Francis
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1080/10426507.2016.1252366 - link to the publication
  7. High‐performance liquid chromatographic enantioseparation of N‐aryl‐thioureidoalkylphosphonates and thiourylenedi(alkylphosphonates) on polysaccharide‐ based chiral stationary phases
    Authors:
    J. Drabowicz, M. H. Kudzin, Z. H. Kudzin, P. Pokora- Sobczak
    Academic press:
    Chirality (rok: 2018, tom: 30, strony: 131-140), Wydawca: Wiley Periodicals, Inc.
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1002/chir.22794 - link to the publication
  8. Synthesis of optically active tertiary phosphine oxides: A historical overview and the latest advances
    Authors:
    J. Chrzanowski, D. Krasowska, J. Drabowicz
    Academic press:
    Heteroatom Chemistry (rok: 2018, tom: 29, strony: 45668), Wydawca: Taylor and Francis
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1002/hc.21476 - link to the publication
  9. Chiral sulfoxides: advances in asymmetric synthesis and problems with the accurate determination of the stereochemical outcome
    Authors:
    J. Han, V. A. Soloshonok, K. D. Klika ,J. Drabowicz, A. Wzorek
    Academic press:
    Chem. Soc. Rev (rok: 2018, tom: 47, strony: 1307-1350), Wydawca: The Royal Society of Chemistry
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1039/c6cs00703a - link to the publication
  10. 1-(Acylamino)alkylphosphonic Acids—Alkaline Deacylation
    Authors:
    M. Cypryk, J. Drabowicz, B. Gostynski, M. H. Kudzin, Z. H. Kudzin, P. Urbaniak
    Academic press:
    Molecules (rok: 2018, tom: 23, strony: 853-870), Wydawca: MPDI
    Status:
    Published
    DOI:
    10.3390/molecules23040859 - link to the publication
  11. Chiral Polythiophenes: Part I: Syntheses of Monomeric Precursors
    Authors:
    D. Krasowska, R. Karpowicz, J. Drabowicz
    Academic press:
    Molecules (rok: 2021, tom: 26, strony: 4205 (str. 1-29)), Wydawca: MDPI
    Status:
    Published
    DOI:
    10.3390/molecules26144205 - link to the publication
  12. Continuous Flow Synthesis of 2,2'-diselenobis(benzoic acid) and Derivatives
    Authors:
    F. Begini, D. Krasowska, A. Jasiak, J. Drabowicz, C. Santi, L. Sancineto
    Academic press:
    Reaction Chemistry & Engineering (rok: 2020, tom: 5, strony: 641-644), Wydawca: Royal Chemical Society
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1039/d0re00012d - link to the publication
  13. Optically Active Selenoxides: Structural and Synthetic Aspects
    Authors:
    D. Krasowska, L. Sancineto, M. Deska, J. Drabowicz
    Academic press:
    Symmetry (rok: 2020, tom: 12, strony: 45681), Wydawca: MDPI
    Status:
    Published
    DOI:
    10.3390/sym12030349 - link to the publication
  14. Self-disproportionation of enantiomers (SDE) of chiral sulfoxides, amides and thioamides via achiral chromatography
    Authors:
    J. Drabowicz, A. Jasaik, A. Wzorek, A. Sato, V.A. Soloshonok
    Academic press:
    ARKIVOC (rok: 2017, tom: II, strony: 557-585), Wydawca: Arkat USA, Inc
    Status:
    Published
    DOI:
    10.3998/ark.5550190.0018.200 - link to the publication
  15. Self-disproportionation of Enantiomers (SDE) of Chiral Nonracemic Amides via Achiral Chromatography
    Authors:
    A. Wzorek, A. Sato, J. Drabowicz, V. A. Soloshonok
    Academic press:
    Israel Journal of Chemistry (rok: 2016, tom: 56, strony: 977– 989), Wydawca: Wiley-VCH Verlag GmbH&Co. KGaA, Weinheim
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1002/ijch.201600077 - link to the publication
  16. Chiral sulfoxides: advances in asymmetric synthesis and problems with the accurate determination of the stereochemical outcome
    Authors:
    J. Han, V. A. Soloshonok, K. D. Klika ,J. Drabowicz, A. Wzorek
    Academic press:
    Chem. Soc. Rev (rok: 2018, tom: 47, strony: 1307-1350), Wydawca: The Royal Society of Chemistry
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1039/c6cs00703a - link to the publication
  17. Experimental study on the microreactor-assisted synthesis of phosphinic chlorides with varying steric hindrance
    Authors:
    A. Jasiak, K. Owsianik, B. Gostynski, G. Mielniczak, C.Stevens, J. Drabowicz
    Academic press:
    Organic Chemistry Frontiers (rok: 2020, tom: 7, strony: 3664-3674), Wydawca: RSC
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1039/D0QO01129K - link to the publication
  18. Solvent-Free Michaelis−Arbuzov Rearrangement under Flow Conditions
    Authors:
    A. Jasiak, G. Mielniczak, K. Owsianik, M. Koprowski, D. Krasowska, J. Drabowicz
    Academic press:
    J. Org. Chem (rok: 2019, tom: 84, strony: 2619-2625), Wydawca: American Chemical Society
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1021/acs.joc.8b03053 - link to the publication
  19. Selected heterocycles with a stereogenic sulfur or phosphorus atombased on a phenol residue containing a chiral auxiliary
    Authors:
    D. Krasowska, J. Chrzanowski, A. Jasiak, J. Drabowicz
    Academic press:
    Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements (rok: 2017, tom: 192, strony: 585-588), Wydawca: Taylor and Francis
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1080/10426507.2017.1295048 - link to the publication
  20. Chiral Polythiophenes: Part I: Syntheses of Monomeric Precursors
    Authors:
    D. Krasowska, R. Karpowicz, J. Drabowicz
    Academic press:
    Molecules (rok: 2021, tom: 26, strony: 4205 (str. 1-29)), Wydawca: MDPI
    Status:
    Published
    DOI:
    10.3390/molecules26144205 - link to the publication
  21. Continuous Flow Synthesis of 2,2'-diselenobis(benzoic acid) and Derivatives
    Authors:
    F. Begini, D. Krasowska, A. Jasiak, J. Drabowicz, C. Santi, L. Sancineto
    Academic press:
    Reaction Chemistry & Engineering (rok: 2020, tom: 5, strony: 641-644), Wydawca: Royal Chemical Society
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1039/d0re00012d - link to the publication
  22. Solvent-Free Michaelis−Arbuzov Rearrangement under Flow Conditions
    Authors:
    A. Jasiak, G. Mielniczak, K. Owsianik, M. Koprowski, D. Krasowska, J. Drabowicz
    Academic press:
    J. Org. Chem (rok: 2019, tom: 84, strony: 2619-2625), Wydawca: American Chemical Society
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1021/acs.joc.8b03053 - link to the publication
  23. Synthesis of optically active tertiary phosphine oxides: A historical overview and the latest advances
    Authors:
    J. Chrzanowski, D. Krasowska, J. Drabowicz
    Academic press:
    Heteroatom Chemistry (rok: 2018, tom: 29, strony: 45668), Wydawca: Taylor and Francis
    Status:
    Published
    DOI:
    10.1002/hc.21476 - link to the publication
  24. 1-(Acylamino)alkylphosphonic Acids—Alkaline Deacylation
    Authors:
    M. Cypryk, J. Drabowicz, B. Gostynski, M. H. Kudzin, Z. H. Kudzin, P. Urbaniak
    Academic press:
    Molecules (rok: 2018, tom: 23, strony: 853-870), Wydawca: MPDI
    Status:
    Published
    DOI:
    10.3390/molecules23040859 - link to the publication
  1. Procesy przepływowe w syntezie organicznej
    Authors:
    E. Krawczyk, A. Jasiak, G. Mielniczak, M. Koprowski, K Owsianik, J.Drabowicz
    Conference:
    60 Zjazd Naukowy PTChem, Wrocław 17-22 września 2017, S01P79 (rok: 2017, ), Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
    Data:
    konferencja 17-22 września
    Status:
    Published
  2. Selected Compounds Containing a Stereogenic Phosphorus Atom as Chiral Ionic Liquids, Ligands and/or Organocatalysts
    Authors:
    J. Drabowicz, D. Krasowska, J. Chrzanowski, P. Pokora- Sobczak, G. Mielniczak, A. Jasiak, S. Miroshnychenko
    Conference:
    22nd International Conference on Phosphorus Chemistry (rok: 2018, ), Wydawca: Hngarian Chemical Society
    Data:
    konferencja 8-13 July 2018
    Status:
    Published
  3. Efficient, catalyst-free condensation of sulfinyl chlorides with alcohols under flow
    Authors:
    A.Jasiak, Y. Mertens, G. Mielniczak, C. Stevens, J. Drabowicz
    Conference:
    Chemistry Beyond Nature (rok: 2018, ), Wydawca: Cursiva (www.cursiva.pl)
    Data:
    konferencja June 21-22
    Status:
    Published
  4. Procesy przepływowe w syntezie organicznej
    Authors:
    E. Krawczyk, A. Jasiak, G. Mielniczak, M. Koprowski, K Owsianik, J.Drabowicz
    Conference:
    60 Zjazd Naukowy PTChem, Wrocław 17-22 września 2017, S01P79 (rok: 2017, ), Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
    Data:
    konferencja 17-22 września
    Status:
    Published
  5. Selected Chiral and Achiral Organosulfur Compounds as Stereochemical Models and/or Auxiliaries in Asymmetric Synthesis and the Chemistry of New Materials
    Authors:
    D. Krasowska, B. Dudziński, A. Zając, P. Pokora-Sobczak, A. Jasiak, E. Krawczyk- Sójka, B. Bujnicki, M. Mikina, G. Mielniczak, Y. Mertens, Ch. V. Stevens, J. Drabowicz
    Conference:
    28th International Symposium on the Organic Chemistry of Sufur (ISOCS-28) (rok: 2018, ), Wydawca: Tokyo Institute of Technology
    Data:
    konferencja August 26-31
    Status:
    Published
  6. Efficient, catalyst-free condensation of sulfinyl chlorides with alcohols under flow
    Authors:
    A.Jasiak, Y. Mertens, G. Mielniczak, C. Stevens, J. Drabowicz
    Conference:
    Chemistry Beyond Nature (rok: 2018, ), Wydawca: Cursiva (www.cursiva.pl)
    Data:
    konferencja June 21-22
    Status:
    Published
  7. Selected Chiral and Achiral Organosulfur Compounds as Stereochemical Models and/or Auxiliaries in Asymmetric Synthesis and the Chemistry of New Materials
    Authors:
    D. Krasowska, B. Dudziński, A. Zając, P. Pokora-Sobczak, A. Jasiak, E. Krawczyk- Sójka, B. Bujnicki, M. Mikina, G. Mielniczak, Y. Mertens, Ch. V. Stevens, J. Drabowicz
    Conference:
    28th International Symposium on the Organic Chemistry of Sufur (ISOCS-28) (rok: 2018, ), Wydawca: Tokyo Institute of Technology
    Data:
    konferencja August 26-31
    Status:
    Published
  8. Selected Compounds Containing a Stereogenic Phosphorus Atom as Chiral Ionic Liquids, Ligands and/or Organocatalysts
    Authors:
    J. Drabowicz, D. Krasowska, J. Chrzanowski, P. Pokora- Sobczak, G. Mielniczak, A. Jasiak, S. Miroshnychenko
    Conference:
    22nd International Conference on Phosphorus Chemistry (rok: 2018, ), Wydawca: Hngarian Chemical Society
    Data:
    konferencja 8-13 July 2018
    Status:
    Published
  9. Procesy przepływowe w chemii chiralnych i achiralnych zwiazków heteroorganicznych
    Authors:
    E. Krawczyk, D. Krasowska, M. Koprowski, K. Owsianik, J. Drabowicz
    Conference:
    59 Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego (rok: 2016, ), Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
    Data:
    konferencja 19-23 września
    Status:
    Published
  10. Stereochemiczne aspekty przemian wybranych reakcji związków siarko- i fosforoorganicznych: porównanie procesów przepływowych i batchowych
    Authors:
    G. Mielniczak, A. Jasiak, M. Koprowski, K. Owsianik, J. Drabowicz
    Conference:
    IX Seminarium "Postepy w syntezie związków nieracemicznych (rok: 2018, ), Wydawca: Politechnika Wrocławska
    Data:
    konferencja 17-21 października
    Status:
    Published
  11. Efficient and catalyst-free condensation of sulfinyl chlorides and alcohols using continuous flow
    Authors:
    Ewa Krawczyk-Sójka, K.Owsianik, M. Koprowski1, D. Krasowska1, A. Jasiak, G. Mielniczak, J. Drabowicz
    Conference:
    XIX INTERNATIONAL SYMPOSIUM "ADVANCES IN THE CHEMISTRY OF HETEROORGANIC COMPOUNDS" (rok: 2016, ), Wydawca: Łódź Branch, Polish Chemical Society
    Data:
    konferencja 25 listopada
    Status:
    Published
  12. Reakcja tlenków drugorzędowych fosfin z CCl4 w warunkach przepływowych
    Authors:
    A. Jasiak, G. Mielniczak, D. Krasowska, P. L. Povalarapu, J. Drabowicz
    Conference:
    61 Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego (rok: 2018, ), Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
    Data:
    konferencja 17-21 września
    Status:
    Published
  13. Jubileusz Profesora Mariana Mikołajczyka oraz Związki ze stereogenicznym heteroatome: od modeli stereochemicznych do chiralnych substancji pomocniczych
    Authors:
    J. Drabowicz
    Conference:
    60 Zjazd Naukowy PTChem, Wrocław (rok: 2017, ), Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
    Data:
    konferencja 17-22 września
    Status:
    Published
  14. Efficient and catalyst-free condensation of sulfinyl chlorides and alcohols using continuous flow
    Authors:
    Ewa Krawczyk-Sójka, K.Owsianik, M. Koprowski1, D. Krasowska1, A. Jasiak, G. Mielniczak, J. Drabowicz
    Conference:
    XIX INTERNATIONAL SYMPOSIUM "ADVANCES IN THE CHEMISTRY OF HETEROORGANIC COMPOUNDS" (rok: 2016, ), Wydawca: Łódź Branch, Polish Chemical Society
    Data:
    konferencja 25 listopada
    Status:
    Published
  15. The continuous flow processes in organic synthesis
    Authors:
    E. Krawczyk, A. Jasiak, G. Mielniczak, M. Koprowski, K. Owsianik, J. Drabowicz
    Conference:
    20th International Symposium "Advances in the Chemistry of Heteroorganic Compounds", and XVII International Symposium on Selected Problems of Chemistry of Acyclic and Cyclic Heteroorganic Compounds, (rok: 2017, ), Wydawca: Łódź Branch, Polish Chemical Society
    Data:
    konferencja 23-24 listopada
    Status:
    Published
  16. Procesy przepływowe w chemii chiralnych i achiralnych zwiazków heteroorganicznych
    Authors:
    E. Krawczyk, D. Krasowska, M. Koprowski, K. Owsianik, J. Drabowicz
    Conference:
    59 Zjazd Naukowy Polskiego Towarzystwa Chemicznego (rok: 2016, ), Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
    Data:
    konferencja 19-23 września
    Status:
    Published
  17. Jubileusz Profesora Mariana Mikołajczyka oraz Związki ze stereogenicznym heteroatome: od modeli stereochemicznych do chiralnych substancji pomocniczych
    Authors:
    J. Drabowicz
    Conference:
    60 Zjazd Naukowy PTChem, Wrocław (rok: 2017, ), Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
    Data:
    konferencja 17-22 września
    Status:
    Published
  18. Stereochemiczne aspekty przemian wybranych reakcji związków siarko- i fosforoorganicznych: porównanie procesów przepływowych i batchowych
    Authors:
    G. Mielniczak, A. Jasiak, M. Koprowski, K. Owsianik, J. Drabowicz
    Conference:
    IX Seminarium "Postepy w syntezie związków nieracemicznych (rok: 2018, ), Wydawca: Politechnika Wrocławska
    Data:
    konferencja 17-21 października
    Status:
    Published
  19. The continuous flow processes in organic synthesis
    Authors:
    E. Krawczyk, A. Jasiak, G. Mielniczak, M. Koprowski, K. Owsianik, J. Drabowicz
    Conference:
    20th International Symposium "Advances in the Chemistry of Heteroorganic Compounds", and XVII International Symposium on Selected Problems of Chemistry of Acyclic and Cyclic Heteroorganic Compounds, (rok: 2017, ), Wydawca: Łódź Branch, Polish Chemical Society
    Data:
    konferencja 23-24 listopada
    Status:
    Published
  1. 12.12-Bicyclic Systems With Bridgehead (Ring Junction): Phosphorus, Arsenic, Antimony or Bismuth Atoms
    Authors:
    J. Drabowicza, R. Karpowicz, D. Krasowska, Ch. V.Stevens
    Book:
    Comprehensive Heterocyclic Chemistry IV (rok: 2022, tom: 12, strony: 367-412), Wydawca: Elsevier
    Status:
    Published
  2. 12.12-Bicyclic Systems With Bridgehead (Ring Junction): Phosphorus, Arsenic, Antimony or Bismuth Atoms
    Authors:
    J. Drabowicza, R. Karpowicz, D. Krasowska, Ch. V.Stevens
    Book:
    Comprehensive Heterocyclic Chemistry IV (rok: 2022, tom: 12, strony: 367-412), Wydawca: Elsevier
    Status:
    Published
  3. Heterocycles Incorporating a Pentacoordinated, Hypervalent Phosphorus Atom
    Authors:
    D. Krasowska, P. Pokora- Sobczak, A. Jasiak, J. Drabowicz
    Book:
    Advances in Heterocyclic Chemistry (rok: 2018, tom: 124, strony: 175-231), Wydawca: Elsevier Inc.
    Status:
    Published
  4. 12.21. Compounds Containing a Spiro Phosphorus Atom
    Authors:
    J. Drabowicza, R. Karpowicz, D. Krasowska, L. Sancinetoa, Ch. V.Stevens
    Book:
    Comprehensive Heterocyclic Chemistry IV (rok: 2022, tom: 12, strony: 633-740), Wydawca: Elsevier
    Status:
    Published

O Narodowym Centrum Nauki

Finansowanie nauki

Współpraca zagraniczna

Centrum prasowe

Deklaracja dostępności
Przetwarzanie danych osobowych
Polityka cookies

Partnerzy